Gloomhaven é um jogo de combate tático inspirado em Euros, em um mundo persistente em mudança. Os jogadores assumirão o papel de um aventureiro errante com seu próprio conjunto especial de habilidades e suas próprias razões para viajar para este escuro canto do mundo. Os jogadores têm de trabalhar em conjunto em caso de necessidade para limpar dungeons ameaçadoras e ruínas esquecidas. No processo, eles melhorarão suas habilidades com experiência e pilhagem, descobrindo novos locais para explorar e saquear, e expandindo a história pelas decisões que tomarem.

Este é um jogo com um mundo persistente e em mudança jogado ao longo de muitas sessões de jogo. Depois de um cenário, os jogadores vão tomar decisões sobre o que fazer, que determinará como a história continua, como uma espécie de livro "Escolha sua própria aventura". Jogando através de um cenário cooperativo onde os jogadores lutarão contra monstros automatizados usando um sistema de carta inovador para determinar a ordem de jogo e o que um jogador faz em sua vez.

Essencialmente, em cada rodada, um jogador jogará duas cartas da sua mão. Cada carta tem um número no topo, e o número na primeira carta jogada vai determinar a sua ordem de iniciativa. Cada carta também tem um poder superior e inferior, e quando é a vez de um jogador na ordem de iniciativa, determinará se deve usar o poder superior de uma carta e o poder inferior da outra, ou vice-versa. Os jogadores devem ter cuidado, porém, porque ao longo do tempo eles perderão cartas permanentemente de suas mãos. Se eles levam muito tempo para limpar um calabouço, eles podem acabar exaustos e serem forçados a recuar.