O próspero reino de Greengully, governado por séculos pelo rei Eterno na cada vez mais superpopulada capital, emitiu um decreto para que seus cidadãos colonizassem as vastas terras além do reino. Em Charterstone, você constrói prédios e popula um vilarejo compartilhado por todos os jogadores e seus trabalhadores. Prédios são permanentemente adicionados e se tornam espaços de ação. Você começa com ações mais simples mas logo você terá um vilarejo com muitas possibilidades.

Em Charterstone (com duração de 20 a 60 minutos para 1-6 jogadores) onde jogadores competem para popular um vilarejo, que começa com praticamente nada, mas que vai crescendo e com mais opções. No mesmo estilo de jogo Legacy, o tabuleiro de Charterstone recebe as construções através de adesivos no tabuleiro e se torna uma sessão de alocação de trabalhadores permanente para os jogos futuros.

Antes de cada jogo um novo avanço é revelado destravando uma nova regra, um novo tipo de carta ou ainda um novo componente. Esses novos avanços são agrupados de forma cronológica em eras, porém são randomizados em seu uso, o que cria uma nova história única para cada cópia do jogo.

Uma cópia de Charterstone permite um total de 12 jogos em sua campanha e a vila que se constrói, começando com poucas escolhas e trabalhadores e terminando completa, permitindo um tabuleiro funcional para jogos futuros.